Commencez votre voyage sur la Route 66 à Chicago en découvrant d'abord le panneau du départ officiel de la Route 66 au Navy Pier. Prenez quelques photos devant le panneau avant de monter à bord d'un bateau pour une croisière touristique sur le lac Michigan. Vous y admirerez les bâtiments historiques de Chicago le long des rives, devenus pour beaucoup de véritables icônes de l'architecture américaine. Après votre croisière, prenez un bus ou un service de VTC jusqu'au Millennium Park. Ce parc urbain très apprécié regorge d'œuvres d'art, dont la célèbre sculpture Cloud Gate, tandis que le Grant Park voisin abrite la fontaine Buckingham. Profitez de votre passage dans le quartier pour visiter l'Art Institute of Chicago et admirer quelques-uns des chefs-d'œuvre les plus célèbres au monde dans l'un des plus anciens musées d'art des États-Unis. Si vous avez l'appétit qui se creuse, installez-vous au Cindy’s Rooftop pour déjeuner (réservation conseillée). Situé au 13e étage de l'hôtel Chicago Athletic Association, c'est l'endroit rêvé pour savourer un cocktail artisanal et des huîtres tout en profitant d'une vue panoramique sur les parcs et le lac Michigan. Passez ensuite votre après-midi à explorer le quartier animé de Chinatown à Chicago. Laissez-vous surprendre par les sculptures détaillées du Mur des Neuf Dragons, puis faites un saut rapide à Chinatown Square, où la fresque sur les Américains d'origine chinoise et les statues de bronze du zodiaque célèbrent la diversité culturelle de Chicago. Dénichez des pépites dans les boutiques, salons de thé et restaurants de Chinatown Square, qu'il s'agisse d'art local, de petits pains fraîchement cuits aux haricots rouges ou d'un bubble tea préparé avec soin. Gardez un peu de place pour le dîner chez Alinea, un restaurant doublement étoilé au guide MICHELIN situé dans le quartier de Lincoln. Optez pour l'expérience The Kitchen Table ou Gallery pour une visite intimiste des menus dégustation modernistes du chef, ou réservez The Salon pour une soirée gastronomique plus directe mais tout aussi raffinée. Si vous avez envie d'un dernier verre avant la fin de la soirée, prenez un taxi ou un VTC en direction du quartier de Streeterville pour un digestif en rooftop au Streeterville Social.

Commencez votre deuxième journée à Chicago par un brunch au Lula Cafe, une adresse lumineuse et branchée du quartier de Logan Square. Prenez un taxi, un VTC ou un bus pour rejoindre Lincoln Park, le plus grand espace vert de la ville. Une fois sur place, les activités ne manquent pas : profitez de superbes vues sur le lac Michigan le long des sentiers piétonniers et cyclables au bord de l'eau, observez les oiseaux chanteurs et les cascades près de l'Alfred Caldwell Lily Pool, et laissez les enfants s'amuser sur l'aire de jeux du Sunshine Playscape. Deux musées (le Chicago History Museum et le Peggy Notebaert Nature Museum), le zoo de Lincoln Park (qui est gratuit) et la splendide serre de Lincoln Park complètent le tout. Plongez au cœur de l'histoire sportive de Chicago à Wrigley Field, situé un peu plus au nord du parc en bus ou en taxi. De mars à septembre, offrez-vous des billets pour un match de baseball des Chicago Cubs et vivez une ambiance de jour de match typique. En-dehors de la saison, optez pour une visite guidée des coulisses qui vous mènera du dugout à la tribune de presse, avec une foule d'anecdotes et de faits historiques à la clé. Terminez la journée en beauté avec un dîner chez Boka, un restaurant étoilé au guide MICHELIN qui revisite la cuisine américaine contemporaine. Commandez à la carte pour savourer des plats signature comme des coquilles St-Jacques rôties au beurre noisette et une salade d'asperges braisées, ou laissez-vous tenter par le menu dégustation en huit services, accompagné d'une sélection de vins ou de boissons sans alcool. Vingt minutes de métro sur la ligne rouge vous suffiront pour vous rendre de Wrigley Field au restaurant.

Après votre arrivée à Pontiac, plongez dans l'histoire nostalgique de la Mère des Routes. Cette charmante communauté est célèbre pour sa scène artistique en plein air dynamique, notamment ses superbes fresques murales. Suivez les empreintes peintes sur les trottoirs du centre-ville pour une visite autoguidée à la découverte de plus de 20 peintures murales illustrant l'histoire politique, commerciale et culturelle de la région. Poussez les portes de l'ancienne caserne de pompiers, qui abrite l'Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum, pour admirer des milliers de plaques d'immatriculation rétro et d'anciennes enseignes publicitaires. À l'étage, plongez dans l'ambiance des road-trips en jetant un œil à l'intérieur du véritable van Volkswagen de 1972 ayant appartenu à Bob Waldmire, artiste emblématique de la Route 66. Faites une halte gourmande chez Edinger's Filling Station pour le déjeuner. Situé juste sur la place du tribunal historique, ce diner au décor de station-service d'époque est l'endroit idéal pour déguster un délicieux sandwich au filet de porc, une tourte au poulet maison et une part de leur célèbre tarte aux fraises et à la rhubarbe avant de reprendre la route. Passez le reste de l'après-midi à explorer les ponts suspendus pour piétons de Pontiac, qui enjambent la rivière Vermilion et offrent de jolies vues paisibles sur les parcs environnants. Avant de repartir, visitez le Pontiac-Oakland Automobile Museum pour admirer de près une collection remarquable de voitures anciennes, de vieilles pompes à essence et de pièces automobiles rares.

La capitale de l'Illinois est la prochaine étape idéale pour votre voyage au cœur de l'histoire américaine. Le président Abraham Lincoln y a passé une grande partie de sa vie, et la ville a préservé de nombreux sites historiques liés à son parcours et à son œuvre. En vous approchant de Springfield par l'Interstate 55, faites un petit détour par la ville de Lincoln pour prendre une photo devant le plus grand chariot bâché fendeur de bûches au monde. Une fois arrivé à Springfield, apprenez-en plus sur l'héritage du 16e président des États-Unis en visitant le site historique national de la maison de Lincoln. Ce mémorial préserve la demeure où la famille Lincoln a vécu jusqu'à son emménagement à la Maison-Blanche en 1861. Suivez une visite guidée pour admirer le mobilier d'époque, puis explorez les quatre pâtés de maisons environnants pour découvrir d'autres expositions sur la jeunesse et la carrière politique de Lincoln. Poursuivez votre découverte à la bibliothèque et au musée présidentiels d'Abraham Lincoln, avant de vous recueillir sur sa dernière demeure au site historique d'État du tombeau de Lincoln. Pour le déjeuner, faites une halte dans un grand classique de la Route 66. Le Cozy Dog Drive In sert ses fameux « cozy dogs » (des saucisses sur bâton, enrobées de pâte à frire et dorées à souhait) depuis leur invention ici en 1949. Passez l'après-midi à explorer l'exposition en plein air de l'Illinois Route 66 Experience, située sur le site de la foire d'État de l'Illinois. Une collection géante d'enseignes au néon recrée l'atmosphère qu'offrait la route aux voyageurs à son apogée. Partez en balade à travers la ville pour repérer ses trois « Muffler Men ». Ces grandes statues colorées ont à l'origine été conçues pour faire de la publicité le long de la Route 66 ; aujourd'hui, elles témoignent de la culture insolite des road trips du milieu du XXe siècle. Partez à la recherche du Spartan du le Sud-Est sur Ash Street, du géant de Lauterbach Tire sur Wabash Avenue et de Big Ron sur Toronto Road. À la tombée de la nuit, direction le ciné-parc de la Route 66 pour voir un film confortablement installé dans votre voiture. Avec plusieurs séances tout au long de l'été, c'est l'un des rares ciné-parcs encore en activité aux États-Unis.

En traversant le fleuve Mississippi pour arriver à Saint-Louis, faites une halte au Chain of Rocks Park pour marcher sur l'Old Chain of Rocks Bridge. Emprusté autrefois par les automobilistes qui passaient de l'Illinois au Missouri sur la Route 66, ce pont est aujourd'hui classé monument historique et réservé aux piétons et cyclistes. Profitez d'une vue imprenable sur le puissant fleuve Mississippi en contrebas et sur la skyline de Saint-Louis vers le sud. Vous apercevrez peut-être même votre prochaine étape : le parc national de Gateway Arch. Roulez une demi-heure vers le sud pour rejoindre le site le plus emblématique de Saint-Louis, qui s'étend sur plus de 35 hectares de verdure le long du fleuve Mississippi. Montez en tramway tout en haut de l'arche pour admirer une vue panoramique sur la ville. S'il est possible d'acheter des billets à l'entrée du parc, ils affichent souvent complet, alors mieux vaut les réserver en ligne à l'avance. De retour sur la terre ferme, plongez dans l'histoire en visitant les expositions gratuites du Museum under the Gateway Arch. Vous trouverez d'excellentes options pour déjeuner à deux pas de l'arche ; le célèbre Pappy’s Smokehouse à Saint-Louis propose des viandes fondantes accompagnées de sauces savoureuses, tandis que le Chili Mac’s Diner offre une ambiance rétro et des plats de chili typiques du Midwest en semaine. Après le déjeuner, détendez-vous à Forest Park, un immense espace vert regorgeant de paysages magnifiques et d'activités interactives. Le Saint Louis Art Museum, le zoo de Saint Louis et le Missouri History Museum sont des visites ludiques et instructives pour tous les âges — et l'entrée y est gratuite. Les enfants (et les grands enfants) ne doivent surtout pas rater le City Museum en centre-ville. Véritable OVNI touristique, cet espace interactif vous invite à grimper, glisser et vous faufiler à travers des sculptures déjantées installées dans une ancienne usine de chaussures. Les plus grands pourront quant à eux opter pour la visite de la brasserie Anheuser-Busch, pour tout savoir sur les coulisses de la fabrication de la bière Budweiser. Après une journée bien remplie, offrez-vous un petit creux en fin de soirée au Village Bar, une véritable institution locale à Saint-Louis depuis 1948. Avec son ambiance de pub rétro, ses bières locales et ses burgers à petits prix, cette adresse située à Des Peres est idéale pour passer une soirée décontractée. Si votre voyage s'arrête ici, passez la nuit dans un hôtel ou une location de vacances à proximité avant de prendre votre vol retour à l'aéroport international de Saint-Louis-Lambert (STL). Si vous avez des envies d'évasion et de grands espaces, le reste de la Route 66 vous tend les bras. Poursuivez votre périple à travers le Missouri ou poussez jusqu'à Santa Monica, en Californie, en faisant escale dans de charmantes villes et villages tout au long du trajet.