Beginnt eure Reise auf der Route 66 in Chicago, wo ihr euren ersten Tag mit einem Besuch des offiziellen Startschilds der Route 66 am Navy Pier einläutet. Macht ein paar Selfies am Schild, bevor ihr an Bord eines Tourbootes für eine Sightseeing-Fahrt auf dem Lake Michigan geht. Am Ufer entdeckt ihr einige der historischen Gebäude Chicagos, von denen viele zu Ikonen der amerikanischen Architektur geworden sind. Nach der Tour geht es mit dem Stadtbus oder einem Fahrdienst weiter zum Millennium Park. Diese beliebte Grünanlage mitten in der Stadt steckt voller öffentlicher Kunst, darunter die berühmte Skulptur Cloud Gate, und im direkt angrenzenden Grant Park wartet der Buckingham Fountain auf euch. Wenn ihr schon mal in der Gegend seid, solltet ihr euch unbedingt die Zeit nehmen, das Art Institute of Chicago zu besuchen und einige der berühmtesten Meisterwerke der Welt in einem der ältesten Kunstmuseen der USA zu bewundern. Wenn ihr hungrig geworden seid, probiert das Cindy’s Rooftop zum Mittagessen (Reservierung empfohlen). Es befindet sich im 13. Stock des Chicago Athletic Association Hotels und ist der perfekte Ort, um bei Craft-Cocktails und Austern den Panoramablick auf die Parks und den Lake Michigan zu genießen. Verbringt den Nachmittag nach dem Mittagessen damit, Chicagos lebendiges Chinatown zu erkunden. Bewundert die filigranen Schnitzereien an der Nine Dragon Wall und schlendert dann kurz zum Chinatown Square, wo das Chinese in America Mural und Bronzestatuen mit den chinesischen Tierkreiszeichen die vielfältigen kulturellen Einflüsse Chicagos würdigen. Entdeckt in den Geschäften, Teestuben und Lokalen des Chinatown Square kleine Schätze – von lokaler Kunst über frisch gebackene Buns mit roter Bohnenfüllung bis hin zu handgemachtem Boba Tea. Lasst unbedingt noch Platz für das Abendessen im Alinea, einem mit zwei MICHELIN-Sternen ausgezeichneten Restaurant im Viertel Lincoln Park. Entscheidet euch für das The Kitchen Table- oder das Gallery-Erlebnis für eine ganz persönliche Tour durch die modernen Menüs des Restaurants oder reserviert das The Salon-Erlebnis für einen etwas entspannteren (aber nicht minder genussvollen) Abend der gehobenen Küche. Wer vor dem Ende des Abends noch Lust auf einen letzten Cocktail hat, nimmt ein Taxi oder einen Fahrdienst ins Streeterville-Viertel für einen Schlummertrunk auf der Dachterrasse im Streeterville Social.

Startet euren zweiten Tag in Chicago mit einem Brunch im Lula Cafe, einem hellen und sonnigen Lokal im angesagten Viertel Logan Square. Nehmt ein Taxi, einen Fahrdienst oder einen Stadtbus zum Lincoln Park, der größten Grünanlage der Stadt. Im Park angekommen, gibt es jede Menge zu sehen und zu tun: Genießt den Blick auf den Lake Michigan auf den Fuß- und Radwegen am Wasser, beobachtet Singvögel und Wasserfälle in der Nähe des Alfred Caldwell Lily Pool und lasst die Kleinen auf dem Sunshine Playscape schaukeln und rutschen. Zwei Museen (das Chicago History Museum und das Peggy Notebaert Nature Museum), der kostenlose Lincoln Park Zoo und das grüne Lincoln Park Conservatory runden das Angebot ab. Taucht ein in Chicagos reiche Sportgeschichte im Wrigley Field, das nur eine kurze Bus- oder Taxifahrt nördlich des Parks liegt. Von März bis September könnt ihr euch Tickets für ein Baseballspiel der Chicago Cubs besorgen und ein klassisches Stadionerlebnis genießen. In der Nebensaison könnt ihr euch für eine geführte Tour hinter die Kulissen anmelden, die euch vom Dugoot bis in den Presseraum führt – Anekdoten und Geschichte inklusive. Lasst den Tag bei einem Essen im Boka ausklingen, einem mit einem MICHELIN-Stern ausgezeichneten Restaurant, das moderne amerikanische Küche serviert. Bestellt à la carte und genießt Signature-Gerichte wie in brauner Butter gebratene Jakobsmuscheln und geschmorten Spargelsalat oder entscheidet euch für das Acht-Gänge-Menü mit Wein- oder alkoholfreier Getränkebegleitung, um das volle Programm zu kosten. Mit der U-Bahn-Linie Red Line seid ihr in 15 Minuten vom Wrigley Field am Restaurant.

Nach deiner Ankunft in Pontiac tauchst du direkt in die nostalgische Geschichte der Mother Road ein. Diese gastfreundliche Gemeinde ist bekannt für ihre lebendige Street-Art-Szene, allen voran die Murals on Main Street. Folge den gemalten Fußabdrücken auf den Gehweg in der Innenstadt für einen eigenständigen Rundgang, bei dem du über 20 handgemalte Wandbilder entdecken kannst, die die politische, kommerzielle und kulturelle Geschichte der Region erzählen. Schau in der historischen Feuerwache vorbei, wo sich die Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum befindet, und stöbere durch Tausende von alten Autokennzeichen und Retroschildern. Im Obergeschoss kannst du in das echte 1972er VW-Wohnmobil des legendären Route-66-Künstlers Bob Waldmire blicken und mehr über das Leben auf der Straße erfahren. Kehr zum Mittagessen in Edinger’s Filling Station ein. Direkt am historischen Platz am Gerichtsgebäude gelegen, ist dieses nostalgische Diner im Tankstellen-Stil ein beliebter Treffpunkt für ein saftiges Schweinelenden-Sandwich, hausgemachten Hähnchentopfkuchen und ein Stück des berühmten Rhabarber-Erdbeer-Kuchens, bevor du deine Reise fortsetzt. Verbring den restlichen Nachmittag damit, die schwimmenden Fußgängerbrücken von Pontiac zu erkunden, die den Vermilion River überspannen und friedliche Ausblicke auf die umliegenden Parks bieten. Bevor du dich wieder auf den Weg machst, lohnt sich ein Besuch des Pontiac-Oakland Automobile Museum – hier kannst du eine beeindruckende Sammlung antiker Autos, alter Zapfsäulen und seltener automobile Schätze aus der Nähe bewundern.

Die Hauptstadt von Illinois ist der perfekte nächste Halt auf eurer Reise durch die US-Geschichte. Präsident Abraham Lincoln verbrachte hier einen Großteil seines Lebens, und die Stadt bewahrt zahlreiche historische Stätten aus seiner Zeit. Wenn ihr euch Springfield über die Interstate 55 nähert, macht doch einen kurzen Abstecher in die Stadt Lincoln für ein Foto mit dem weltgrößten Planwagen. In Springfield angekommen, erfahrt ihr bei einem Besuch der Lincoln Home National Historic Site mehr über das Erbe des 16. US-Präsidenten. Diese Gedenkstätte bewahrt das Haus, in dem die Familie Lincoln lebte, bevor sie 1861 in das Weiße Haus einzog. Bei einer Führung könnt ihr die originalgetreu eingerichteten Zimmer bestaunen und anschließend die umliegenden vier Häuserblocks erkunden, die weitere historische Ausstellungen über Lincolns frühes Leben und seine politische Karriere bieten. Setzt eure Spurensuche in der Abraham Lincoln Presidential Library and Museum fort, bevor ihr der Präsidenten-Grabstätte an der historischen Stätte der Lincoln Tomb die letzte Ehre erweckt. Kehrt zum Mittagessen in einem echten Route-66-Klassiker ein. Das Cozy Dog Drive In serviert bereits seit seiner Erfindung im Jahr 1949 im Jahr 1949 seinen berühmten Cozy Dog (einen Hot Dog am Stiel in Frittierteig). Verbringt den Nachmittag auf dem Freigelände des Illinois Route 66 Experience auf dem Messegelände von Illinois (Illinois State Fairgrounds). Eine riesige Sammlung bunter Leuchtreklamen lässt das goldene Zeitalter der legendären Straße wieder aufleben. Fahrt durch die Stadt, um die drei Muffler Men zu entdecken – große, farbenfrohe Statuen, die ursprünglich als Reklame für Geschäfte entlang der Route 66 dienten und heute einen charmanten Einblick in die schräge Roadtrip-Kultur der Mitte des 20. Jahrhunderts geben. Haltet Ausschau nach dem Southeast Spartan in der Ash Street, dem Lauterbach Tire Muffler Man in der Wabash Avenue und Big Ron auf der Toronto Road. Wenn es dunkel wird, könnt ihr im Route 66 Drive-In Theater ganz bequem vom Auto aus einen Film schauen. Mit mehreren Vorführungen in den Sommermonaten ist dies eines der letzten Dutzend Autokinos, die in den USA noch in Betrieb sind.

Wenn du den Mississippi River überquerst und nach St. Louis kommst, leg am besten einen Stopp am Chain of Rocks Park ein, um über die historische Old Chain of Rocks Bridge zu spazieren. Einst fuhren hier Autos auf der Route 66 aus Illinois kommend nach Missouri, heute steht die Brücke unter Denkmalschutz und ist exklusiv für Fußgänger und Radfahrer reserviert. Genieße den Blick auf den mächtigen Mississippi River unter dir und die Skyline von St. Louis im Süden. Vielleicht entdeckst du von hier aus sogar schon dein nächstes Ziel: den Gateway Arch National Park. Fahr eine halbe Stunde nach Süden zum berühmtesten Wahrzeichen von St. Louis, das auf über 35 Hektar Parklandschaft direkt am Mississippi River liegt. Mit einer historischen Tram fährst du ganz nach oben in den Bogen und genießt einen fantastischen Panoramablick über die Stadt. Tickets sind zwar am Haupteingang erhältlich, aber da sie oft ausverkauft sind, empfiehlt sich die Online-Buchung im Voraus. Unten angekommen, kannst du im kostenlosen Museum unter dem Gateway Arch in die Geschichte eintauchen. Nur eine kurze Autofahrt vom Bogen entfernt findest du tolle Lokale zum Mittagessen: Im renommierten Pappy’s Smokehouse in St. Louis gibt es zartes barbecue mit leckeren Saucen, während das Chili Mac’s Diner unter der Woche ein Retro-Ambiente und deftiges Chili aus dem Mittleren Westen serviert. Nach dem Essen lädt der weitläufige Forest Park mit seinen wunderschönen Landschaften und interaktiven Highlights zum Verweilen ein. Das Saint Louis Art Museum, der Saint Louis Zoo und das Missouri History Museum sind spannende und lehrreiche Stopps für Groß und Klein – und der Eintritt ist frei. Kinder (und Junggebliebene) sollten sich unbedingt das City Museum in der Innenstadt ansehen. Hier kannst du dich durch fantasievolle Skulpturen in einer ehemaligen Schuhfabrik klettern, rutschen und schwingen. Erwachsene Besucher bekommen in der Anheuser-Busch Brewery einen Blick hinter die Kulissen der Budweiser-Herstellung. Nach einem ereignisreichen Tag kannst du dir im The Village Bar, einer echten Institution in St. Louis seit 1948, noch einen späten Snack gönnen. Mit klassischem Kneipen-Flair, lokalem Bier und günstigen Burgern ist dieser Treffpunkt im nahegelegenen Des Peres perfekt für einen entspannten Abend. Wenn hier deine Reise endet, verbringe die Nacht in einem Hotel oder einer Ferienwohnung in der Nähe, bevor dein Flug vom St. Louis Lambert International Airport (STL) nach Hause startet. Wenn du jedoch Fernweh hast und noch mehr auf der Straße erleben möchtest, wartet der Rest der Route 66 auf dich. Setze deine Reise durch Missouri fort oder fahre ganz bis nach Santa Monica, California, und entdecke unterwegs charmante Städte und Ortschaften.