Comece sua aventura pela Route 66 em Chicago, curtindo o primeiro dia com uma visita à placa que marca o início oficial da Route 66 no Navy Pier. Tire algumas selfies na placa antes de embarcar em um passeio de barco pelo lago Michigan. Você vai ver vários edifícios históricos de Chicago na orla, muitos deles considerados verdadeiros ícones da arquitetura americana. Depois do passeio, pegue um ônibus público ou carro por aplicativo até o Millennium Park. Esse parque urbano super querido é cheio de arte pública, incluindo a famosa escultura Cloud Gate, e, bem pertinho, o Grant Park abriga a Buckingham Fountain. Aproveite que está por ali para explorar o Art Institute of Chicago e admirar algumas das obras-primas mais famosas do mundo em um dos museus de arte mais antigos dos EUA. Se a fome apertar, almoce no Cindy’s Rooftop (é bom reservar). Fica no 13º andar do hotel Chicago Athletic Association e é o lugar perfeito para relaxar com drinks artesanais e ostras, curtindo uma vista panorâmica dos parques e do lago Michigan. Depois do almoço, passe a tarde explorando a vibrante Chinatown de Chicago. Maravilhe-se com os entalhes detalhados do Mural dos Nove Dragões e dê uma caminhada rápida até a Chinatown Square, onde o mural sobre os chineses na América e as estátuas de bronze do zodíaco celebram a diversidade cultural de Chicago. Encontre tesouros nas lojinhas, casas de chá e restaurantes da Chinatown Square, que vão desde arte local até pãezinhos de feijão vermelho recém-assados e boba tea artesanal. Não deixe de guardar espaço para o jantar no Alinea, um restaurante duas estrelas MICHELIN no bairro de Lincoln Park. Escolha a experiência The Kitchen Table ou a Gallery para um tour intimista pelos menus degustação modernistas do restaurante, ou reserve The Salon para uma noite de alta gastronomia mais prática (mas igualmente deliciosa). Se quiser tomar mais um drink antes de terminar a noite, pegue um táxi ou carro por aplicativo até o bairro de Streeterville para um drink noturno no terraço do Streeterville Social.

Comece seu segundo dia em Chicago com um brunch no Lula Cafe, um lugar iluminado e alegre no descolado bairro de Logan Square. Pegue um táxi, um carro de aplicativo ou um ônibus público até Lincoln Park, a maior área verde pública da cidade. Uma vez no parque, há muito o que ver e fazer: aprecie a vista do lago Michigan pelas trilhas à beira d'água para caminhada e ciclismo, observe pássaros cantores e cachoeiras perto do Alfred Caldwell Lily Pool e deixe a criançada se divertir no parquinho Sunshine Playscape. Dois museus (o Chicago History Museum e o Peggy Notebaert Nature Museum), o zoológico gratuito de Lincoln Park e o verdejante Lincoln Park Conservatory completam as atrações. Mergulhe na rica história esportiva de Chicago no Wrigley Field, bem ao norte do parque, a uma curta viagem de ônibus ou táxi. De março a setembro, você pode garantir ingressos para um jogo de beisebol do Chicago Cubs e viver uma experiência clássica de dia de jogo. Na baixa temporada, inscreva-se para um tour guiado que leva você do campo à sala de imprensa, repleto de curiosidades e histórias. Encerre o dia com uma refeição no Boka, um restaurante com estrela MICHELIN que serve culinária americana contemporânea. Peça pratos à la carte como vieiras assadas na manteiga dourada e salada de aspargos refogados, ou escolha o menu degustação de oito etapas com harmonização de vinhos ou bebidas não alcoólicas para provar de tudo um pouco. Uma viagem de 15 minutos na linha vermelha do metrô (Red Line) leva você de Wrigley Field até o restaurante.

Ao chegar em Pontiac, mergulhe na história nostálgica da Mother Road. Essa comunidade acolhedora é famosa por sua vibrante cena de arte urbana, com destaque para os Murals on Main Street. Siga as pegadas pintadas nas calçadas do centro em um tour autoguiado para ver mais de 20 murais feitos à mão que retratam a história política, comercial e cultural da região. Visite o quartel de bombeiros histórico, que abriga o Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum, e confira milhares de placas de carro antigas e letreiros retrô. No andar de cima, você pode conhecer mais sobre a vida na estrada vendo de perto a van Volkswagen 1972 que pertenceu a Bob Waldmire, o icônico artista da Route 66. Pare no Edinger's Filling Station para almoçar. Localizado bem na praça do tribunal histórico, esse restaurante temático que imita um posto de gasolina antigo é o queridinho dos moradores locais para saborear um sanduíche de lombo de porco suculento, torta caseira de frango e uma fatia da famosa torta de ruibarbo com morango antes de retomar a viagem. Aproveite o resto da tarde para explorar as pontes de pedestres suspensas de Pontiac, que cruzam o rio Vermilion e oferecem vistas relaxantes dos parques ao redor. Antes de pegar a estrada de novo, visite o Pontiac-Oakland Automobile Museum para ver de perto uma coleção incrível de carros antigos, bombas de gasolina de época e relíquias automotivas raras.

A capital de Illinois é a próxima parada perfeita para a sua viagem pela história dos Estados Unidos. O presidente Abraham Lincoln viveu aqui durante boa parte da sua vida, e a cidade preserva vários locais históricos ligados à sua trajetória e ao seu trabalho. Ao se aproximar de Springfield pela Interstate 55, faça um rápido desvio até a cidade de Lincoln para tirar uma foto com o maior vagão coberto "Railsplitter" do mundo. Assim que chegar a Springfield, saiba mais sobre o legado do 16º presidente dos EUA com uma visita ao Lincoln Home National Historic Site. Este memorial preserva a casa onde a família Lincoln viveu até se mudar para a Casa Branca em 1861. Faça uma visita guiada pela residência para ver móveis da época e, depois, explore os quatro quarteirões ao redor para conferir mais exposições históricas sobre a juventude e a carreira política de Lincoln. Continue sua viagem pela vida de Lincoln na Abraham Lincoln Presidential Library and Museum antes de prestar suas homenagens no local de seu descanso final, no Lincoln Tomb State Historic Site. Para o almoço, pare em um clássico da Route 66. O Cozy Dog Drive In serve o seu famoso cozy dog (uma salsicha no espeto, empanada e frita) desde que o prato foi inventado aqui em 1949. Aproveite a tarde para explorar o Illinois Route 66 Experience ao ar livre no recife da Feira Estadual de Illinois. Uma coleção gigantesca de placas de neon recria como era a rota para os viajantes em seus áureos tempos. Faça um passeio de carro pela cidade para encontrar seus três Muffler Men. Essas estátuas grandes e coloridas foram feitas originalmente para fazer propaganda de comércios ao longo da Rota 66; hoje, elas oferecem um vislumbre da cultura peculiar das road trips de meados do século XX. Conheça o Southeast Spartan na Ash Street, o Lauterbach Tire Muffler Man na Wabash Avenue e o Big Ron na Toronto Road. Quando cair a noite, vá ao Route 66 Drive-In Theater para assistir a um filme do seu próprio carro. Com várias exibições durante os meses de verão, este é um dos poucos cinemas drive-in que ainda funcionam nos EUA.

Ao cruzar o rio Mississippi e entrar em St. Louis, pare no Chain of Rocks Park para dar uma caminhada pela Old Chain of Rocks Bridge. Antigamente percorrida por carros que cruzavam de Illinois para o Missouri pela Route 66, hoje a ponte é preservada como um marco histórico e aberta apenas para pedestres e ciclistas. Aproveite as vistas do imponente rio Mississippi lá embaixo e do horizonte de St. Louis ao sul. Você pode até conseguir avistar sua próxima parada: o Gateway Arch National Park. Dirija meia hora para o sul para chegar ao ponto turístico mais icônico de St. Louis, que fica em mais de 35 hectares de áreas verdes ao longo do rio Mississippi. Faça um passeio de bonde até o topo do arco para ter vistas panorâmicas da cidade. Embora os ingressos estejam disponíveis na entrada do parque, eles costumam esgotar, por isso é uma boa ideia comprá-los online com antecedência. De volta ao solo, explore exposições históricas no museu gratuito Museum under the Gateway Arch. Você encontrará várias opções ótimas para o almoço a uma curta distância de carro do Arch; o famoso Pappy’s Smokehouse, em St. Louis, serve um churrasco macio com uma variedade de molhos saborosos, enquanto o Chili Mac’s Diner oferece um ambiente retrô e pratos de chili do Centro-Oeste durante a semana. Depois do almoço, aproveite para curtir o Forest Park, um vasto espaço verde repleto de belas paisagens e atrações interativas. O Saint Louis Art Museum, o Saint Louis Zoo e o Missouri History Museum são paradas divertidas e educativas para todas as idades – e oferecem entrada gratuita. As crianças (e os adultos com alma de criança) não podem perder a chance de explorar o City Museum no centro. Uma das atrações mais únicas da cidade, este espaço interativo convida você a escalar, escorregar e balançar por esculturas lúdicas em uma antiga fábrica de sapatos. Para os viajantes adultos, a Anheuser-Busch Brewery oferece um panorama dos bastidores de como a cerveja Budweiser é feita. Após um dia de exploração, faça um lanche tarde da noite no The Village Bar, uma instituição na região de St. Louis desde 1948. Com o clima clássico de boteco, cerveja local e hambúrgueres econômicos, este ponto de encontro na vizinha Des Peres é perfeito para uma noite descontraída. Se a sua viagem termina aqui, passe a noite em um hotel ou aluguel de temporada nas proximidades antes de pegar seu voo de volta para casa no St. Louis Lambert International Airport (STL). Se você está com vontade de mais aventura na estrada, o resto da Route 66 te espera. Continue sua viagem pelo Missouri ou vá até Santa Monica, California, parando em cidades e vilarejos encantadores ao longo do caminho.