시카고에서 66번 국도 여행을 시작해 보세요. 네이비 피어에 있는 66번 국도 공식 기점 표지판 앞에서 첫날 일정을 활기차게 시작할 수 있어요. 표지판과 함께 인증샷을 남긴 다음, 유람선을 타고 미시간호 관광 크루즈를 즐겨보세요. 물가 주변으로 시카고의 유서 깊은 건물들이 눈에 띄는데, 이 중 상당수는 미국 건축의 아이콘이 된 곳들이랍니다. 크루즈가 끝나면 대중버스나 차량 공유 서비스로 밀레니엄 파크로 이동해 보세요. 시민들이 사랑하는 이 도심 속 공원에는 유명한 '클라우드 게이트' 조형물을 비롯한 다양한 공공 예술 작품이 가득하고, 바로 옆 Grant Park에는 버킹엄 분수가 자리하고 있어요. 이 근처에 계신다면 미국에서 가장 오래된 미술관 중 하나인 Art Institute of Chicago에 들러 세계적인 명작들을 감상해 보세요. 출출해졌다면 점심식사로 Cindy’s Rooftop을 추천해요(예약 권장). Chicago Athletic Association 호텔 13층에 자리한 이곳은 공원과 미시간호의 탁 트인 전망을 바라보며 칵테일과 굴을 여유롭게 즐기기 완벽한 장소랍니다. 점심 식사 후에는 활기 넘치는 시카고의 차이나타운을 둘러보며 오후를 보내보세요. 구룡벽을 장식한 정교한 조각들을 감상한 뒤 차이나타운 스퀘어로 가볍게 걸어가 보세요. 이곳의 화교 역사 벽화와 청동 십이지신 동상이 시카고의 다양한 문화적 유산을 보여준답니다. 차이나타운 스퀘어의 상점, 찻집, 식당에서 로컬 아트부터 갓 구운 팥빵, 수제 버블티까지 다양한 보물들을 찾아보세요. Lincoln Park 지역에 위치한 미슐랭 2스타 레스토랑 알리네아(Alinea)에서의 저녁 식사 배는 꼭 남겨두세요. 'The Kitchen Table'이나 'Gallery' 코스를 선택해 레스토랑의 모더니스트 테이스팅 메뉴를 프라이빗하게 즐겨보거나, 'The Salon'을 예약해 조금 더 간결하면서도 못지않게 훌륭한 파인 다이닝을 경험해 보세요. 밤이 끝나기 전에 가벼운 칵테일 한잔이 아쉽다면 택시나 차량 공유 서비스를 이용해 Streeterville Neighborhood로 이동해 Streeterville Social에서 루프탑 나이트캡을 즐겨보세요.

트렌디한 로건 스퀘어 지역에 위치하고 햇살이 가득 비치는 밝고 화사한 브런치 카페, 룰라 카페(Lula Cafe)에서 시카고에서의 둘째 날을 활기차게 시작해 보세요. 택시나 차량 공유 서비스를 이용하거나 대중버스를 타고 시카고에서 가장 큰 도심 공원인 Lincoln Park으로 이동해 보세요. 공원에 도착하면 즐길 거리가 정말 다양하답니다. 해안가 산책로와 자전거 도로를 따라 미시간호의 풍경을 감상하고, Alfred Caldwell Lily Pool 근처에서 노래하는 새들과 폭포를 찾아보고, 'Sunshine Playscape'에서 아이들이 그네와 미끄럼틀을 타며 놀게 해 주세요. 시카고 역사박물관(Chicago History Museum)과 페기 노테바에르트 자연박물관(Peggy Notebaert Nature Museum) 등 두 곳의 박물관과 무료로 입장할 수 있는 링컨 파크 동물원(Lincoln Park Zoo), 그리고 초록빛이 가득한 링컨 파크 온실(Lincoln Park Conservatory)까지 둘러볼 수 있어요. 공원에서 북쪽으로 버스나 택시로 금방 갈 수 있는 리글리 필드에서 시카고의 풍부한 스포츠 역사에 푹 빠져보세요. 3월부터 9월까지는 시카고 컵스 야구 경기 티켓을 예매해 클래식한 경기장 분위기를 만끽할 수 있어요. 시즌이 아닐 때 방문한다면 비하인드 투어를 신청해 가이드의 안내에 따라 더그아웃부터 프레스 박스까지 둘러보며 흥미로운 뒷이야기와 역사에 대해 들어볼 수 있답니다. 현대적인 미국 요리를 선보이는 미슐랭 샛별 레스토랑 Boka에서 식사를 하며 하루를 마무리해 보세요. 단품 메뉴를 주문해 갈색 버터에 구운 가비리와 브레이즈드 아스파라거스 샐러드 같은 시그니처 요리를 맛보거나, 와인 또는 논알콜 페어링이 포함된 8코스 테이스팅 메뉴를 선택해 모든 요리를 골고루 맛보세요. 리글리 필드에서 레드라인 지하철을 타면 15분 만에 레스토랑에 도착할 수 있어요.

Pontiac에 도착해 '어머니의 도로(Mother Road)'의 아련한 역사 속으로 빠져보세요. 이 환영으로 가득한 커뮤니티는 활기찬 야외 예술로 유명한데, 특히 메인 스트리트 벽화(Murals on Main Street)가 돋보입니다. 도심 인도에 그려진 발자국을 따라 셀프 가이드 워킹 투어를 즐기며 이 지역의 정치, 상업, 문화 역사를 보여주는 20개 이상의 핸드메이드 벽화를 찾아보세요. 일리노이 66번 국도 명예의 전당 및 박물관이 있는 유서 깊은 소방서 안으로 들어가 수천 개의 빈티지 번호판과 레트로 광고 간판들을 구경해 보세요. 2층에서는 전설적인 66번 국도 아티스트 밥 월드마이어(Bob Waldmire)가 소유했던 실제 1972년형 폭스바겐 밴 내부를 들여다보며 자유로운 도로 위 삶에 대해 엿볼 수 있습니다. 점심 식사는 에딩거스 필링 스테이션(Edinger’s Filling Station)에 들러보세요. 유서 깊은 법원 광장 바로 앞에 위치한 이 향수를 자극하는 주유소 컨셉의 식당은 육즙 가득한 돼지고기 안심 샌드위치, 수제 치킨 팟 파이, 그리고 유명한 딸기 루바브 파이 한 조각을 맛볼 수 있는 현지인들의 최애 장소입니다. 다시 길을 떠나기 전에 남은 오후 시간 동안 버밀리온 강(Vermilion River)을 가로지르며 주변 공원의 평화로운 뷰를 선사하는 Pontiac의 흔들다리들을 건너보세요. 다시 운전대를 잡기 전에 Pontiac-Oakland Automobile Museum에 들러 멋진 클래식카 컬렉션과 빈티지 주유기, 희귀한 자동차 관련 유물을 가까이서 관람해 보세요.

일리노이주의 주도는 미국의 역사 속으로 떠나는 여행에서 놓칠 수 없는 멋진 코스야. 에이브러햄 링컨 전 대통령이 평생의 상당 부분을 보낸 곳이라 그의 삶과 흔적이 담긴 유적지가 아주 많지. 55번 주간 고속도로를 타고 스프링필드로 향하다 보면 링컨이라는 작은 마을이 나오는데, 여기에 들러 세계에서 가장 큰 통나무 마차 조형물 앞에서 인증샷을 남겨봐. 스프링필드에 도착했다면 미국 제16대 대통령의 발자취를 느낄 수 있는 링컨 홈 국립사적지로 향해봐. 이곳은 1861년 링컨 가족이 백악관으로 거처를 옮기기 전까지 살았던 집을 그대로 보존하고 있는 기념비적인 장소야. 가이드 투어에 참여해 당시의 가구들을 구경하고, 집 주변의 네 개 블록을 산책하며 링컨의 젊은 시절과 정치 이력에 관한 다양한 전시를 둘러보자. 에이브러햄 링컨 대통령 도서관 및 박물관에서 그의 삶을 더 깊이 알아본 후, 마지막 코스인 링컨 무덤 주립사적지에서 조용히 추모의 시간을 가져보는 것도 좋아. 점심 식사로는 66번 국도의 클래식한 명소를 찾아가 보자. 코지 독 드라이브 인은 1949년 이곳에서 처음 개발된 이래로 막대에 꽂은 핫도그에 반죽을 입혀 튀겨낸 시그니처 메뉴 '코지 독'을 계속해서 선보이고 있어. 오후에는 일리노이 주립 박람회장에서 야외로 펼쳐진 일리노이 66번 국도 체험(Illinois Route 66 Experience)을 즐겨봐. 전성기 시절 여행자들이 66번 국도를 달리며 보았을 법한 화려한 네온사인들이 가득 모여 있거든. 차를 타고 시내를 돌며 세 명의 머플러 맨(Muffler Man)을 찾아보는 것도 재미있는 포인트야. 원래는 66번 국도변의 상점을 홍보하기 위해 만든 크고 화려한 조형물인데, 지금은 20세기 중반의 독특한 로드트립 문화를 엿볼 수 있는 명물이 되었지. 애시 스트리트의 사우스이스트 스파르탄, 와바시 애비뉴의 라우터바흐 타이어 머플러 맨, 토론토 로드의 빅 론을 차례대로 찾아봐. 해가 지면 66번 국도 드라이브인 극장으로 향해 차 안에서 편안하게 영화를 관람해 보자. 여름철에 여러 상영작이 준비되는 이곳은 미국에서 여전히 운영 중인 몇 안 되는 드라이브인 영화관 중 하나야.

미시시피강을 건너 세인트루이스로 진입할 때 체인 오브 록스 공원에 들러 올드 체인 오브 록스 다리를 걸어보세요. 예전에는 66번 국도를 타고 일리노이주에서 미주리주로 넘어가는 차들이 달리던 곳이지만, 지금은 역사적 명소로 보행자와 자전거 이용객에게만 개방되어 있어요. 아래로 유유히 흐르는 거대한 미시시피강과 남쪽으로 펼쳐지는 세인트루이스 스카이라인을 감상해 보세요. 운이 좋으면 다음 목적지인 게이트웨이 아치 국립공원을 미리 발견할 수도 있을 거예요. 미시시피강변의 35헥타르가 넘는 공원 부지에 자리 잡은 세인트루이스 최고의 랜드마크를 보기 위해 남쪽으로 30분 정도 운전해 가보세요. 트램을 타고 아치 꼭대기에 올라가면 도시의 탁 트인 전경을 한눈에 담을 수 있어요. 공원 매표소에서 티켓을 살 수 있긴 하지만 금방 매진되는 경우가 많으니 온라인으로 미리 예매하는 걸 추천해요. 다시 내려와서 게이트웨이 아치 박물관(무료 입장)의 역사 전시관들을 둘러보세요. 아치에서 차로 가까운 거리에 점심을 해결하기 좋은 훌륭한 곳들이 많답니다. 세인트루이스의 유명한 파피스 스모크하우스에서는 다양한 풍미의 소스와 함께 부드러운 바비큐를 맛볼 수 있고, 칠리 맥스 다이너는 평일에 레트로한 분위기 속에서 중서부식 칠리 요리를 선보여요. 점심을 먹은 뒤에는 아름다운 풍경과 체험형 명소들이 가득한 광활한 녹지 공간인 포레스트 파크에서 시간을 보내보세요. 세인트루이스 미술관, 세인트루이스 동물원, 미주리주 역사박물관은 남녀노소 모두에게 즐겁고 유익한 장소이며 입장료도 무료예요. 아이들(그리고 동심을 간직한 어른들)이라면 시내에 있는 시티 박물관을 절대 놓치지 마세요. 도시에서 가장 독특한 명소 중 하나인 이곳은 예전의 신발 공장 건물을 개조해 기발한 조형물 사이를 기어오르고 미끄럼틀을 타고 그네를 타며 즐길 수 있도록 만들어졌어요. 어른 여행객들이라면 앤하이저부시 맥주 공장에서 버드와이저 맥주가 만들어지는 과정을 백스테이지에서 엿볼 수 있답니다. 신나게 구경한 하루를 마무리하며 1948년부터 세인트루이스의 터주대감으로 자리 잡은 더 빌리지 바에서 늦은 밤 가벼운 안주와 함께 맥주 한 잔을 즐겨보세요. 클래식한 동네 술집 분위기에 로컬 맥주, 가성비 좋은 버거까지 갖춘 인근 데스페레스의 이 아늑한 아지트는 편안한 밤을 보내기에 완벽한 장소예요. 여행이 여기서 끝난다면, 세인트루이스 램버트 국제공항(STL)으로 향하기 전 근처 호텔이나 숙소에서 하룻밤을 묵어가세요. 탁 트인 도로 위에서 더 많은 모험을 즐기고 싶다면 나머지 66번 국도가 여러분을 기다리고 있어요. 미주리주를 거쳐 캘리포니아주 산타모니카까지 쭉 달리며 길을 따라 펼쳐지는 매력적인 도시와 마을들을 구경해 보세요.