ルート 66 の旅はシカゴからスタート！最初の目的地は、ネイビー・ピアにあるルート 66 の起点を示すモニュメントです。記念看板の前でセルフィーを撮ったら、遊覧船に乗ってミシンガン湖のクルーズに出かけましょう。ウォーターフロント沿いにはシカゴの歴史的建造物が並び、その多くがアメリカ建築のアイコンとなっています。クルーズの後は、公共バスや配車アプリを利用してミレニアム・パークへ向かいましょう。この人気の市民の憩いの場には、有名な「クラウド・ゲート」の彫刻をはじめとするパブリックアートが盛りだくさんです。隣接する Grant Park にはバッキンガム噴水もあります。このエリアにいる間に、アメリカ最古の美術館の一つであるArt Institute of Chicagoに立ち寄り、世界的に有名な傑作の数々をじっくり鑑賞してみませんか。 お腹が空いたら、ランチにシンディーズ・ルーフトップ（Cindy's Rooftop）がおすすめ（要予約）。シカゴ・アスレチック・オフィテル（Chicago Athletic Association hotel）の13階に位置し、公園やミシガン湖のパノラマビューを眺めながら、クラフトカクテルやオイスターをゆっくり楽しむのにぴったりのスポットです。ランチの後は、活気あふれるシカゴの中華街（Chinatown）を午後のお散歩。九竜壁（Nine Dragon Wall）の精巧な彫刻に感嘆したら、チャイナタウン・スクエアまで少し歩いてみましょう。ここには、アメリカの中国人壁画やブロンズの干支の像があり、シカゴの多様な文化遺産に敬意を表しています。ショップや茶館、飲食店が立ち並ぶチャイナタウン・スクエアで、地元のアートから、焼き立ての餡子パン、手作りのボバティー（タピオカミルクティー）まで、お気に入りの宝物を見つけてみてください。 リンカーン・パーク地区にあるミシュラン2つ星レストラン、アリーニア（Alinea）でのディナーもお忘れなく。「ザ・キッチン・テーブル」または「ギャラリー」の体験を選んでモダニストのテイスティングメニューを間近で楽しむもよし、「ザ・サロン」を予約してより洗練された（それでいて贅沢な）ファインダイニングの夜を過ごすもよし。夜が更ける前にもう一杯カクテルが飲みたくなったら、タクシーや配車アプリでストリーテビル地区（Streeterville Neighborhood）へ向かい、ストリーテビル・ソーシャル（Streeterville Social）のルーフトップでナイトキャップを楽しみましょう。

おしゃれなローガン・スクエア地区にある明るく開放的なカフェ「ルラ・カフェ」でのブランチから、シカゴでの2日目をスタートしましょう。タクシーやライドシェア、または路線バスに乗って、市内最大の緑地公園であるリンカーンへと向かいます。公園に到着したら、見どころやアクティビティが盛りだくさんです。ウォーターフロントの散歩道やサイクリングロードでミシガン湖の景色を堪能し、アルフレッド・コルドウェル・リリー・プールの近くで野鳥や滝を探し、「サンシャイン・プレイ・スクープ」で子どもたちをブランコや滑り台で遊ばせてあげましょう。さらに、2つの博物館（シカゴ歴史博物館とペギー・ノテバート自然博物館）、入場無料のリンカーン動物園、そして緑豊かなリンカーン・パーク温室が揃っています。 公園から北へバスやタクシーですぐの場所にあるリグレー・フィールドで、シカゴの豊かなスポーツの歴史に浸りましょう。3月から9月にかけては、シカゴ・カブスの野球のチケットを手に入れて、定番の試合観戦を楽しめます。オフシーズンには、ダグアウトから記者席まで案内してもらいながら、たっぷりのトリビアや歴史を聞けるガイド付きのバックステージツアーに申し込んでみましょう。 1日の締めくくりは、ミシュランの星を獲得し、コンテンポラリー・アメリカン料理を提供するレストラン「ボカ」でのディナー。アラカルトメニューから焦がしバターでローストしたホタテや煮込みアスパラガスのサラダといった看板メニューを注文したり、8品のテイスティングメニューにワインやノンアルコールのペアリングをつけて、すべてを贅沢に味わうのもおすすめです。リグレー・フィールドからは、レッドライン（地下鉄）に乗って15分ほどでレストランに到着します。

Pontiacに到着したら、「マザーロード」のノスタルジックな歴史に浸ってみましょう。この温かなコミュニティは、活気あふれる屋外アートシーンで知られており、中でも「メインストリートの壁画」が有名です。ダウンタウンの歩道に描かれた足跡を辿りながら、エリアの政治、商業、文化の歴史を描いた20以上の手描きの壁画を探すセルフガイドウォーキングツアーに出かけましょう。歴史ある消防署を利用したイリノイ州ルート 66殿堂博物館には、何千ものヴィンテージナンバープレートやレトロな広告看板が展示されています。2階では、伝説的なルート 66のアーティスト、ボブ・ワルドマイヤーが実際に所有していた1972年製のフォルクスワーゲンのバンを覗いて、オープンロードでの暮らしに思いを馳せてみましょう。 ランチはエディンガーズ・フィリング・ステーションへどうぞ。歴史ある裁判所広場のすぐそばにある、ガソリンスタンドをモチーフにしたレトロなダイナーです。旅を再開する前に、ジューシーなポークテンダーロインサンドイッチや手作りのチキンポットパイ、そして名物のストロベリー・ルバーブ・パイをぜひ味わってみてください。午後は、バーミリオン川に架かるPontiacの揺れる歩道橋を渡り、周辺の公園の穏やかな景色を眺めながらゆったりと過ごしましょう。再び出発する前に、ポンティアック・オークランド自動車博物館に立ち寄り、アンティークカーやヴィンテージのガスポンプ、珍しい自動車関連のコレクションを間近で見学してみてください。

アメリカの歴史を巡る旅で、イリノイ州の州都は次の目的地にぴったりです。エイブラハム・リンカーン大統領は人生の大半をここで過ごし、市内には彼の生涯や功績に関する歴史的なスポットが数多く残されています。州間高速道路55号線でスプリングフィールドに近づいたら、リンカーンの町にちょっと寄り道して、世界最大のレイルスプリッター・カバード・ワゴンと一緒に記念撮影をしましょう。スプリングフィールドに到着したら、アメリカ第16代大統領の足跡をたどるべく、リンカーン生家国定史跡を訪れてみましょう。ここは、リンカーン一家が1861年にホワイトハウスへ引っ越すまで暮らしていた家を保存している記念館です。ガイド付きツアーで当時を再現した家具を見学した後は、周辺の4つのブロックを散策して、リンカーンの生い立ちや政治キャリアに関する歴史的展示を見に行きましょう。リンカーン・トンプソン州立歴史地区にあるリンカーンのお墓で敬意を表す前に、エイブラハム・リンカーン大統領図書館・博物館で彼の人生の旅をさらに深めましょう。 ランチには、ルート 66の定番スポットへ。コージー・ドッグ・ドライブインでは、1949年の誕生以来、名物のコージー・ドッグ（串に刺さったホットドッグに衣をつけて揚げたもの）を提供し続けています。午後は、イリノイ州立フェアグラウンズにある屋外のイリノイ州ルート 66 エクスペリエンスを探索しましょう。等身大のネオンサインのコレクションが、全盛期に旅行者たちが走らせていたルートの景色を再現しています。街をドライブして、3体のマフラーマンを探してみましょう。これらの大きくてカラフルな像はもともとルート 66沿いのビジネスの宣伝用に作られたもので、現在では20世紀中頃のユニークなロードトリップ文化の面影を伝えています。アッシュ通りのサウスイースト・スパルタン、ウォバッシュ・アベニューのラウターバッハ・タイヤ・マフラーマン、トロント・ロードのビッグ・ロンを探してみてください。夜が訪れたら、ルート 66 ドライブイン・シアターへ向かい、車の中から映画を楽しみましょう。夏の間は何度も上映が行われており、現在もアメリカで営業を続けている数少ないドライブインシアターの1つです。

ミシシッピ川を渡ってミズーリ州に入ったら、チェイン・オブ・ロックス・パーク（Chain of Rocks Park）に立ち寄り、オールド・チェイン・オブ・ロックス橋（Old Chain of Rocks Bridge）を歩いてみましょう。かつてはルート 66 を通ってイリノイ州からミズーリ州へ車で渡るための橋でしたが、現在では歴史的ランドマークとして保護されており、歩行者と自転車のみが通行可能です。眼下に流れる雄大なミシシッピ川や、南側に広がるセントルイスのスカイラインの景色を満喫してください。次の目的地であるゲートウェイアーチ国立公園が見えるかもしれません。車で南へ30分ほど走ると、ミシシッピ川沿いの35ヘクタールを超える敷地に佇む、セントルイスの象徴的なランドマークに到着します。トラムに乗ってアーチの頂上に登れば、街のパノラマビューが広がります。チケットは公園の入口でも購入できますが、売り切れることが多いため、事前にオンラインで予約しておくのがおすすめです。地上に戻ったら、ゲートウェイ・アーチ博物館（無料）で歴史的展示を見学しましょう。アーチから車ですぐの場所には、ランチにぴったりの素晴らしいお店がいくつかあります。セントルイスで有名なパピーズ・スモークハウス（Pappy’s Smokehouse）では、風味豊かなソースを添えた柔らかいバーベキューを提供しており、チリ・マックス・ダイナー（Chili Mac’s Diner）では、平日にレトロな雰囲気の中で中西部スタイルのチリプレートを楽しめます。 ランチの後は、美しい景観や体験型アトラクションが詰まった広大な緑地、フォレスト・パークで過ごしましょう。セントルイス美術館、セントルイス動物園、ミズーリ歴史博物館は、年齢を問わず楽しく学べるスポットで、しかも入場無料です。お子様（そして子供の心を忘れていない大人の方）は、ダウンタウンにあるシティ・ミュージアム（City Museum）を絶対にお見逃しなく。かつての靴工場を利用したこのユニークな体験型アトラクションでは、風変わりな彫刻の間を登ったり、滑ったり、スイングしたりして楽しむことができます。大人旅なら、アンハイザー・ブッシュ醸造所（Anheuser-Busch Brewery）でバドワイザービールがどのように作られているのか、その舞台裏を見学するのもおすすめです。思い切り探索した後は、1948年以来セントルイスの定番となっているザ・ヴィレッジ・バー（The Village Bar）で夜食をどうぞ。クラシックなダイナーバーの雰囲気、地元のビール、お手頃価格のハンバーガーが楽しめる、近郊デ・ペレス（Des Peres）にあるこのたまり場は、リラックスした夜を過ごすのに最適です。 旅がここで終わる場合は、セントルイス・ランバート国際空港（STL）からの帰路のフライトに乗る前に、近くのホテルやバケーションレンタルで一泊しましょう。もっとオープンロードの冒険を楽しみたいなら、ルート 66の続きが待っています。ミズーリ州の残りの区間を旅するもよし、魅力的な都市や町に立ち寄りながら、カリフォルニア州のサンタモニカまで走り抜けるもよしです。