「ルート 66 」の旅は、 シカゴから始めましょう。初日は、ネイビー・ピア（Navy Pier）にある「ルート 66 」の式典用スタートサインを訪れてスタートします。サインの前でセルフィーを何枚か撮ったら、ツアーボートに乗り込み、シカゴ・ウォーターフロント（ミシガン湖 ）の観光クルーズを楽しみましょう。ウォーターフロント沿いには、シカゴ（シカゴ）の歴史的建造物が点在しており、その多くはアメリカ建築の象徴となっています。 ツアー終了後は、公共バスやライドシェアを利用してミレニアム・パークへ向かいましょう。この市民に愛される都市の緑地には、有名な彫刻「クラウド・ゲート」をはじめとするパブリックアートが数多くあり、隣接するGrant Park にはバッキンガム・ファウンテンがあります。このエリアを訪れた際は、ぜひ時間を取って Art Institute of シカゴ アメリカで最も古い美術館の一つを訪れ、世界的に有名な傑作の数々を鑑賞してみてください。 お腹が空いたら、ランチには「Cindy’s Rooftop」がおすすめです（予約推奨）。シカゴ Athletic Associationホテルの13階に位置するこの店は、公園やミシガン湖 のパノラマビューを楽しみながら、クラフトカクテルや牡蠣をゆっくりと味わうのに最適なスポットです。ランチの後は、午後の時間をシカゴの活気あふれるチャイナタウンの散策に充ててみましょう。 「ナイン・ドラゴン・ウォール（Nine Dragon Wall）」を彩る精巧な彫刻を鑑賞した後、少し歩いてチャイナタウン・スクエアへ。そこでは、「Chinese in America Mural（アメリカ在住の中国人壁画）」や十二支のブロンズ像が、シカゴの多様な文化的遺産を称えています。チャイナタウン・スクエアのショップ、茶屋、飲食店では、地元の芸術品から焼きたてのあんパン、手作りのボバティーまで、さまざまな宝物が見つかります。 リンカーン Park地区にあるミシュラン二つ星レストラン「Alinea」でのディナーのために、お腹を空かせておくのを忘れずに。 「ザ・キッチン・テーブル」や「ギャラリー」の体験プランを選べば、同店のモダンなテイスティングメニューを親密な雰囲気の中で堪能できます。あるいは、「ザ・サロン」の体験プランを予約すれば、よりシンプル（だが同様に贅沢な）ファインダイニングの夜を楽しむことができます。夜が終わる前にもう一杯カクテルを飲みたい気分なら、タクシーやライドシェアを利用してストリートビル地区へ移動し、「ストリートビル・ソーシャル」のルーフトップでナイトキャップを楽しみましょう。

「シカゴ 」での2日目は、トレンディなローガン・スクエア地区にある、明るく日差しの降り注ぐ「Lula Cafe」でのブランチから始めましょう。タクシーやライドシェア、あるいは公共バスを利用して、市内で最大の公共緑地であるリンカーン 公園へ向かいましょう。 公園に着けば、見どころや楽しみは盛りだくさんです。ウォーターフロントのウォーキングコースやサイクリングコースを歩きながら、ミシガン湖 の景色を満喫したり、アルフレッド・コールドウェル・リリー・プール（Alfred Caldwell Lily Pool）付近で小鳥や滝を観察したり、サンシャイン・プレイスケープ（Sunshine Playscape）で子供たちにブランコや滑り台を楽しませたりしましょう。2つの博物館（シカゴ歴史博物館（シカゴ History Museum）とペギー・ノートバート自然博物館（Peggy Notebaert Nature Museum））、入場無料のシカゴ動物園（リンカーン Park Zoo）、そして緑豊かなシカゴ植物園温室（リンカーン Park Conservatory）も、この公園の魅力に彩りを添えています。 公園からバスやタクシーで北へ少し行ったところにあるリグレー・フィールド（Wrigley Field）では、シカゴ・カブス（シカゴ）の豊かなスポーツの歴史に浸ることができます。3月から9月にかけては、シカゴ のカブス戦チケットを手に入れ、伝統的な試合当日の体験を楽しむことができます。オフシーズンには、バックステージツアーに参加して、ダグアウトからプレスボックスまでを巡るガイド付きツアーを体験しましょう。その間、たくさんの豆知識や歴史の解説も楽しめます。 一日の締めくくりには、ミシュランの星を獲得したレストラン「Boka」で、コンテンポラリー・アメリカン・キュイジーヌを堪能しましょう。アラカルトメニューから、ブラウンバターでローストしたホタテやアスパラガスの蒸し煮サラダといった看板料理を注文するのもよし、ワインやノンアルコール飲料とのペアリング付き8品のテイスティングメニューを選んで、すべてを味わうのもおすすめです。 リグレー・フィールドからこのレストランまでは、レッドラインの電車で15分です。

Pontiac に到着したら、マザー・ロードのノスタルジックな歴史に浸ってみてください。この親しみやすい街は、活気あふれる屋外アートシーン、とりわけメインストリートの壁画で知られています。ダウンタウンの歩道に描かれた足跡をたどって、セルフガイドのウォーキングツアーを楽しめば、この地域の政治、商業、文化の歴史を描いた20点以上の手描きの壁画を見ることができます。 歴史ある消防署内にある「イリノイ州 （ルート 66 ）殿堂・博物館」に足を踏み入れ、数千点に及ぶヴィンテージのナンバープレートやレトロな広告看板をじっくりと鑑賞しましょう。2階では、象徴的な「ルート 66 」のアーティスト、ボブ・ウォルドマイアが所有していた1972年製のフォルクスワーゲン・バンの実物を間近に見学し、オープンロードでの生活について学ぶことができます。 ランチには、エディンガーズ・フィリング・ステーション（Edinger’s Filling Station）に立ち寄ってみてください。歴史ある裁判所広場のすぐそばにある、サービスステーションをテーマにしたノスタルジックなこのダイナーは、地元の人々に愛される名店で、ジューシーなポークテンダーロインサンドイッチ、手作りのチキンポットパイ、そして有名なストロベリー・ルバーブパイを味わってから、旅を再開するのがおすすめです。 午後の残りの時間は、Pontiacの揺れる歩行者用橋を散策しましょう。バーミリオン川に架かるこれらの橋からは、周囲の公園の穏やかな景色を眺めることができます。再び旅に出る前に、Pontiac-オークランド Automobile Museumを訪れ、見事なアンティークカーのコレクション、ヴィンテージのガソリンポンプ、そして希少な自動車関連の展示品を間近で鑑賞してください。

イリノイ州『』の州都は、アメリカの歴史を巡る旅の次の立ち寄り先として最適です。エイブラハム・リンカーン 大統領は生涯の大部分をここで過ごし、この街には彼の生涯や業績に関連する史跡がいくつか保存されています。 スプリングフィールド インターステート55号線から少し寄り道して、リンカーン の町へ足を運び、「世界最大のレイルスプリッター・カバードワゴン」と一緒に写真を撮ってみてください。スプリングフィールド に到着したら、リンカーン Home National Historic Siteを訪れ、アメリカの第16代大統領の遺産についてさらに学びましょう。この記念施設には、リンカーン 一家が1861年にホワイトハウス へ移り住むまで暮らしていた家屋が保存されています。 ガイド付きツアーに参加して、当時の雰囲気を忠実に再現した調度品を見学した後、周辺の4ブロックを散策し、リンカーンの幼少期や政治的経歴に関するさらなる歴史的展示をご覧ください。続いて、Abrahamリンカーン 大統領図書館・博物館でリンカーンの生涯をたどった後、リンカーン 墓地州立史跡で彼の眠る場所に敬意を表しましょう。 昼食は、ルート 66 の定番スポットに立ち寄ってみましょう。「コージー・ドッグ・ドライブイン（Cozy Dog Drive In）」では、1949年にここで考案されて以来、看板メニューである「コージー・ドッグ」（スティックに刺したフランクフルトを衣をつけて揚げたもの）を提供し続けています。午後は、イリノイ州 州フェアグラウンドにある屋外展示「ルート66体験（イリノイ州 ）ルート 66 」を探索しましょう。実物よりも大きく作られたネオンサインのコレクションが、全盛期に旅行者たちが車で走った当時のルートの様子を再現しています。 街をドライブして、3体の「マフラー・メン」を探してみましょう。これらの巨大でカラフルな像は、もともとルート 66 沿いの店舗を宣伝するために建てられたものですが、現在では20世紀半ばの風変わりなロードトリップ文化を垣間見せてくれます。 アッシュ・ストリート（Ash Street）にある「南東部 」のスパルタン像、ワバッシュ・アベニュー（Wabash Avenue）の「Lauterbach Tire」のマフラー・マン像、そしてトロント・ロード（Toronto Road）の「ビッグ・ロン（Big Ron）」像をぜひご覧ください。夜になったら、「ルート 66 」ドライブインシアターへ足を運び、車の中から映画を鑑賞しましょう。夏の間は数回の上映があり、ここはミッドウェスト・ドライブイン・シアター協会（アメリカ ）に加盟する、現在も営業を続けている数十軒しかないドライブインシアターの一つです。

ミシシッピ州 川を渡ってセントルイス に入る際は、Chain of Rocks Parkに立ち寄り、Old Chain of Rocks Bridgeを歩いて渡ってみてください。かつては、 から ミズーリ州イリノイ州 オールド・チェーン・オブ・ロックス橋を歩いて渡ってみてください。かつてはオールド・チェーン・オブ・ロックス橋として、オールド・チェーン・オブ・ロックスからルート 66 へ渡る車両が通行していましたが、現在は歴史的ランドマークとして保存されており、歩行者と自転車のみが通行可能です。眼下に広がる雄大なミシシッピ州 川の景色と、 セントルイス 南側のスカイラインを堪能してください。次の目的地である「ゲートウェイアーチ 」も、そこから見えるかもしれません。車で南へ30分ほど走ると、セントルイスで最も象徴的なランドマークに到着します。ここはミシシッピ州 川沿いの35ヘクタールを超える公園内に位置しています。トラムに乗ってアーチの頂上まで行き、街のパノラマビューを楽しみましょう。チケットは公園の入口でも購入できますが、売り切れることが多いため、事前にオンラインで購入しておくことをお勧めします。 地上に戻ったら、ゲートウェイアーチ の下にある入場無料の博物館で歴史的な展示を鑑賞しましょう。アーチから車で少し行った場所には、ランチにぴったりの素晴らしいお店がいくつかあります。セントルイスにある有名な「Pappy’s Smokehouse」では、柔らかいバーベキュー に様々な風味豊かなソースを添えて提供しており、一方「Chili Mac’s Diner」では、レトロな雰囲気の中で、平日には中西部風チリプレートを楽しむことができます。 ランチの後は、美しい景観と体験型のアトラクションが満載の広大な緑地、フォレスト・パークをゆっくりと満喫しましょう。Saint Louis 美術館、Saint Louis 動物園、ミズーリ州 歴史博物館は、あらゆる年齢層にとって楽しくて学びの多いスポットであり、入場は無料です。子供たち（そして心は子供のままの大人たち）は、ダウンタウンにあるシティ・ミュージアムを探索するチャンスを逃せません。この街で最もユニークなアトラクションの一つであるこの体験型施設では、かつての靴工場跡地に設置された奇想天外な彫刻の間を、登ったり、滑り降りたり、ブランコに乗ったりしながら巡ることができます。 大人の旅行者には、アンハイザー・ブッシュ醸造所が、バドワイザービールの製造工程を裏側から見学できる機会を提供します。一日中探索を楽しんだ後は、1948年からセントルイス 地区の定番となっている「ザ・ヴィレッジ・バー」で深夜の軽食を楽しみましょう。クラシックなダイブバーの雰囲気、地元のビール、手頃な価格のハンバーガーが楽しめる、近隣のデス・ペレスにあるこのスポットは、リラックスした夜を過ごすのに最適です。 もし旅がここで終わるなら、近くのホテルやバケーションレンタルに一泊し、セントルイス ランバート国際空港（STL）から帰りのフライトに乗ってください。もしオープンロードでのさらなる冒険に胸が躍るなら、残りの旅が ルート 66 旅が待っています。ミズーリ州 を経由して、あるいはサンタモニカ（カリフォルニア州 ）まで、道中の魅力的な都市や町に立ち寄りながら旅を続けてみてください。