Inizia il tuo viaggio sulla Route 66 a Chicago, inaugurando la tua prima giornata con una tappa al cartello d'inizio della Route 66 al Navy Pier. Scatta un paio di selfie ricordo prima di salire a bordo di un battello per una crociera turistica sul Lago Michigan. Lungo la riva potrai ammirare alcuni degli edifici storici di Chicago, molti dei quali sono diventati veri e propri simboli dell'architettura americana. Finita la gita, prendi un autobus pubblico o un ride-share per raggiungere il Millennium Park. Questo amato spazio verde cittadino è ricco di opere d'arte pubblica, tra cui la famosa scultura Cloud Gate, mentre il vicino Grant Park ospita la Buckingham Fountain. Già che sei in zona, ritagliati del tempo per visitare l'Art Institute of Chicago e ammirare alcuni dei capolavori più famosi al mondo in uno dei musei d'arte più antichi degli Stati Uniti. Se ti è venuta fame, prova il Cindy’s Rooftop per pranzo (consigliata la prenotazione). Situato al 13° piano del Chicago Athletic Association hotel, è il posto ideale per rilassarsi sorseggiando cocktail artigianali e gustando ostriche con una vista panoramica sui parchi e sul Lago Michigan. Nel pomeriggio, goditi una passeggiata tra i colori della vivace Chinatown di Chicago. Ammira i dettagli intagliati che decorano il Muro dei Nove Draghi, poi fai due passi fino a Chinatown Square, dove il murale dei cinesi in America e le statue bronzee dello zodiaco rendono omaggio alla ricca diversità culturale di Chicago. Lasciati tentare dai negozi, dalle sale da tè e dai locali di Chinatown Square, tra opere d'arte locali, panini dolci con pasta di fagioli rossi appena sfornati e bubble tea fatti a mano. Assicurati di lasciare un po' di spazio per la cena da Alinea, un ristorante insignito di due stelle MICHELIN nel quartiere di Lincoln Park. Scegli l'esperienza al Kitchen Table o alla Gallery per un tour esclusivo dei menu di degustazione modernisti del ristorante, oppure prenota l'esperienza al Salon per una serata di alta cucina più informale ma altrettanto deliziosa. Se hai voglia di un ultimo drink prima di concludere la serata, prendi un taxi o un ride-share verso il quartiere di Streeterville per un bicchierino della staffa sul tetto dello Streeterville Social.

Inizia la tua seconda giornata a Chicago con un brunch al Lula Cafe, un locale luminoso e accogliente nel trendy quartiere di Logan Square. Prendi un taxi, un ride-share o un autobus pubblico per raggiungere Lincoln Park, il parco pubblico più grande della città. Una volta arrivato, le cose da fare e da vedere non mancano: goditi la vista del Lago Michigan lungo i sentieri pedonali e ciclabili in riva all'acqua, cerca uccelli canori e cascate vicino all'Alfred Caldwell Lily Pool e lascia che i più piccoli si scatenino tra altalene e scivoli al Sunshine Playscape. Completano l'offerta due musei (il Chicago History Museum e il Peggy Notebaert Nature Museum), il Lincoln Park Zoo a ingresso gratuito e il verdeggiante Lincoln Park Conservatory. Immergiti nella ricca storia sportiva di Chicago al Wrigley Field, raggiungibile con un breve tragitto in autobus o in taxi a nord del parco. Da marzo a settembre, puoi acquistare i biglietti per una partita di baseball dei Chicago Cubs e vivere la classica atmosfera da giorno di partita. Fuori stagione, puoi partecipare a un tour dietro le quinte per un'escursione guidata che ti porterà dalla panchina dei giocatori alla tribuna stampa, ricca di curiosità e aneddoti storici. Concludi la giornata con una cena da Boka, un ristorante stellato MICHELIN che serve piatti della cucina americana contemporanea. Ordina alla carta per gustare specialità come capesante arrostite al burro nocciola e insalata di asparagi brasati, oppure opta per il menu degustazione di otto portate con abbinamento di vini o bevande analcoliche per provare un po' di tutto. Con soli 15 minuti di metropolitana (linea rossa) arriverai dal Wrigley Field direttamente al ristorante.

Dopo essere arrivato a Pontiac, immergiti nella storia nostalgica della Mother Road. Questa accogliente comunità è famosa per la sua vivace scena artistica all'aperto, in particolare per i Murals on Main Street. Segui le orme dipinte sui marciapiedi del centro per un tour a piedi in autonomia alla scoperta di oltre 20 murales dipinti a mano che illustrano la storia politica, commerciale e culturale della zona. Entra nella storica caserma dei pompieri, che ospita l'Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum, per dare un'occhiata a migliaia di targhe d'epoca e insegne pubblicitarie retrò. Al piano superiore, potrai scoprire la vita sulla strada guardando all'interno del vero furgone Volkswagen del 1972 appartenuto al celebre artista della Route 66 Bob Waldmire. Fermati da Edinger’s Filling Station per pranzo. Situato proprio nella storica piazza del tribunale, questo nostalgico ristorante a tema stazione di servizio è il locale preferito del posto per un succoso trancio di maiale impanato, un saporito pasticcio di pollo fatto in casa e una fetta della famosa torta di fragole e rabarbaro prima di rimetterti in viaggio. Trascorri il resto del pomeriggio esplorando i ponti pedonali sospesi di Pontiac, che attraversano il fiume Vermilion e offrono viste tranquille sui parchi circostanti. Prima di ripartire, fai un salto al Pontiac-Oakland Automobile Museum per ammirare da vicino una straordinaria collezione di auto d'epoca, vecchie pompe di benzina e rari cimeli automobilistici.

La capitale dell'Illinois è la prossima tappa ideale nel tuo viaggio attraverso la storia degli Stati Uniti. Il presidente Abraham Lincoln ha vissuto qui per gran parte della sua vita e la città custodisce diversi luoghi storici legati alla sua vita e al suo lavoro. Man mano che ti avvicini a Springfield percorrendo la Interstate 55, fai una breve deviazione nella cittadina di Lincoln per scattare una foto con il carro coperto Railsplitter più grande del mondo. Una volta arrivato a Springfield, scopri di più sull'eredità del 16° presidente degli Stati Uniti visitando il Lincoln Home National Historic Site. Questo memoriale conserva la casa in cui la famiglia Lincoln ha vissuto prima di trasferirsi alla Casa Bianca nel 1861. Fai un tour guidato della casa per ammirare gli arredi d'epoca, poi esplora i quattro isolati circostanti per scoprire altre mostre storiche sulla giovinezza e sulla carriera politica di Lincoln. Continua il tuo viaggio nella vita di Lincoln alla Abraham Lincoln Presidential Library and Museum, prima di rendergli omaggio nel luogo in cui riposa, presso il Lincoln Tomb State Historic Site. Per pranzo, fermati in un grande classico della Route 66. Il Cozy Dog Drive In serve il suo celebre cozy dog (un wurstel su uno stecchio, pastellato e fritto) fin da quando è stato inventato qui nel 1949. Trascorri il pomeriggio esplorando la Illinois Route 66 Experience all'aperto presso l'Illinois State Fairgrounds. Una collezione gigantesca di insegne al neon ricrea l'aspetto che la strada poteva avere quando veniva percorsa dai viaggiatori nel suo periodo d'oro. Fai un giro in auto per la città per individuare i suoi tre Muffler Men. Queste grandi e colorate statue furono originariamente create per pubblicizzare le attività commerciali lungo la Route 66; oggi offrono uno scorcio sulla stravagante cultura dei viaggi on the road della metà del XX secolo. Cerca il Southeast Spartan in Ash Street, il Lauterbach Tire Muffler Man in Wabash Avenue e Big Ron in Toronto Road. Quando cala la sera, vai al Route 66 Drive-In Theater per guardare un film direttamente dalla tua auto. Con diverse proiezioni durante i mesi estivi, è uno dei pochi cinema all'aperto ancora in funzione negli Stati Uniti.

Mentre attraversi il Mississippi ed entri a St. Louis, fai una sosta al Chain of Rocks Park per fare una passeggiata sull'Old Chain of Rocks Bridge. Un tempo percorso dalle auto che entravano in Missouri dall'Illinois lungo la Route 66, oggi il ponte è conservato come monumento storico ed è aperto solo a pedoni e ciclisti. Goditi la vista del possente fiume Mississippi sottostante e dello skyline di St. Louis verso sud. Potresti persino riuscire ad avvistare la tua prossima tappa: il Gateway Arch National Park. Guida verso sud per mezz'ora per raggiungere il punto di riferimento più iconico di St. Louis, che sorge su oltre 35 ettari di parchi lungo il fiume Mississippi. Prendi il tram fino alla cima dell'arco per goderti una vista panoramica della città. I biglietti sono disponibili all'ingresso del parco, ma spesso vanno esaurititi, quindi è consigliabile acquistarli online in anticipo. Di nuovo con i piedi per terra, esplora le mostre storiche nel gratuito Museum under the Gateway Arch. Troverai ottime opzioni per il pranzo a breve distanza dall'arco; il famoso Pappy’s Smokehouse di St. Louis serve tenero barbecue accompagnato da una varietà di salse saporite, mentre il Chili Mac’s Diner offre un'atmosfera retrò e piatti di chili del Midwest nei giorni feriali. Dopo pranzo, dedicati a Forest Park, una vasta area verde ricca di splendidi paesaggi e attrazioni interattive. Il Saint Louis Art Museum, il Saint Louis Zoo e il Missouri History Museum sono tappe divertenti ed educative per tutte le età, e l'ingresso è gratuito. I bambini (e chi ha l'animo da bambino) non possono assolutamente perdersi il City Museum in centro. Questa attrazione unica nel suo genere invita a inerpicarsi, scivolare e dondolarsi tra sculture stravaganti all'interno di un ex opificio di scarpe. Per i viaggiatori adulti, l'Anheuser-Busch Brewery offre uno sguardo dietro le quinte sulla produzione della birra Budweiser. Dopo una giornata di esplorazione, concediti uno spuntino a tarda notte al The Village Bar, un'istituzione della zona di St. Louis dal 1948. Con la sua classica atmosfera da pub spartano, birra locale e hamburger economici, questo locale nella vicina Des Peres è perfetto per una serata rilassante. Se il tuo viaggio finisce qui, pernotta in un hotel o in una casa vacanza nelle vicinanze prima di prendere il volo di ritorno all'aeroporto internazionale di St. Louis-Lambert (STL). Se hai voglia di altre avventure sulla strada, il resto della Route 66 ti aspetta. Continua il tuo viaggio attraverso il Missouri o spingiti fino a Santa Monica, in California, fermandoti in città e borghi affascinanti lungo tutto il tragitto.