Oklahoma City donne le coup d'envoi de l'itinéraire dans une capitale façonnée par l'élevage, le pétrole et la route elle-même, l'un des arrêts historiques du tracé initial de la Route 66 de 1926. Juste à l'est du centre-ville, à Arcadia, l'Arcadia Round Barn se dresse depuis 1898 ; son intérieur en planches de bois courbées est une véritable prouesse architecturale et l'un des arrêts les plus photographiés de cette portion de la Mother Road. Quelques minutes plus loin sur la route, le Seaba Station Motorcycle Museum occupe une station-service de 1921 restaurée et abrite une impressionnante collection de motos anciennes et rares. De retour en ville, faites une pause déjeuner au FLINT Restaurant & Bar avant de chiner des antiquités, des produits locaux et des œuvres d'art à l'OKC Farmers Public Market, installé dans un bâtiment de 1928 qui anime le quartier depuis près d'un siècle. En fin de journée, direction l'Uptime 23rd District, où de jolies boutiques et des fresques murales hautes en couleur plantent le décor pour un dîner au Red PrimeSteak, en centre-ville.

Amarillo est une capitale de l'élevage réputée pour son héritage du Vieux l’Ouest, ses grands espaces et ses attractions insolites incontournables. Juste à l'ouest du centre-ville, les 10 Cadillac plantées le nez dans le sol et recouvertes de graffiti du Cadillac Ranch invitent les visiteurs à laisser leur empreinte à la bombe de peinture depuis 1974. De là, installez-vous pour déjeuner au Big Texan Steak Ranch, un restaurant au décor de western qui propose un défi de taille : un steak gratuit de plus de 2 kg. Si vous avalez cette énorme pièce de viande et tous ses accompagnements en moins de 60 minutes sans quitter votre chaise, le repas est offert. Poursuivez vers l’ouest sur la mythique Route 66 en direction d'Adrian, au Texas, pour une halte au Midpoint Cafe, le point médian officiel de cette route historique, situé exactement à mi-chemin entre Chicago, dans l'Illinois, et Santa Monica, en Californie. Installez-vous au comptoir pour savourer une part de leur célèbre « tarte moche » et prendre un café bien mérité avant de regagner la ville. À la nuit tombée, direction le Cellar55, un bar à vin et restaurant branché aménagé dans un bâtiment historique rénové, pour un dîner parfait avant d'aller passer la nuit.

Commencez la journée au musée historique de Tucumcari pour découvrir l'histoire locale du ranching, du chemin de fer et de la Route 66 à travers une impressionnante collection d'objets et de véhicules d'époque. Faites une pause déjeuner au SideKix on 66 ou au La Cita Restaurant, deux institutions locales qui servent des piments verts et des classiques de diner sous leurs propres enseignes rétro en bord de route. Passez l'après-midi à chiner chez Tee Pee Curios, un poste de traite rempli de souvenirs datant des années 1940, puis promenez-vous en centre-ville pour admirer les fresques murales. Au coucher du soleil, partez en balade le long de la Neon Motel Row de Tucumcari, où une série d'enseignes anciennes restaurées s'illuminent — celle du Blue Swallow Motel est l'une des plus photographiées de toute la route. Terminez la soirée en beauté avec un dîner au Del’s Restaurant, facilement reconnaissable à sa grande enseigne en forme de tête de bétail à l'entrée.

Santa Fe boucle cet itinéraire entre millénaires d'histoire et explosion d'art contemporain. Commencez par la Santa Fe Plaza, le cœur historique en adobe de la ville datant de 1610, entouré de boutiques, de musées et du Palais des Gouverneurs. Faites une pause déj' au Shed, blotti dans une hacienda de 1692 juste à côté de la place et réputé pour ses piments rouges et verts pleins de saveur depuis 1953. Passez l'après-midi à Meow Wolf, une installation artistique immersive aménagée dans un ancien bowling, où les visiteurs déambulent dans un labyrinthe surréaliste et interactif créé par des centaines d'artistes locaux. Terminez la journée en douceur par une balade vespérale dans le quartier des galeries de Canyon Road, qui aligne plus de 100 galeries le long d'une seule rue historique, pour la plupart installées dans d'anciennes maisons en adobe. Concluez le séjour par un dîner chez Geronimo, une table raffinée de Canyon Road qui revisite la cuisine du Sud-Ouest dans un bâtiment en adobe du XVIIIe siècle. De là, vous n'êtes qu'à un saut de puce de l'aéroport international Sunport (ABQ) d'Albuquerque pour rentrer, ou vous pouvez prolonger l'aventure en empruntant la Route 66 vers l'ouest en direction de l'Arizona et de la Californie.